Воры серьгой демонстрировали бесстрашие перед церковным судом и принадлежность к социальному "дну".

У пиратов серьга означала захваченный им корабль.

Ещё серьга в ухе пирата имела вполне практический смысл. Удача переменчива, всегда можно оказать за бортом с дырой в каком-нибудь жизненно важном органе, а поскольку пираты при всем прочем оставались христианами, такая смерть их не очень устраивала. Рано или поздно труп выносило на берег, и серьга служила платой тому, кто взялся бы похоронить ее владельца.

В левом ухе ее носил единственный сын матери-одиночки.

В правом - единственный сын у родителей.

В обоих ушах - последний в семье, кормилец и продолжатель рода.

По казачьей традиции,  атаман был обязан оберегать такого, особенного человека.